曹操有过二十六个儿子。这些儿子，一个是元配丁氏所生，叫做曹修，其余的廿五个是十四个小太太生的(不曾生过儿子的小太太，在《三国志》里面都没有记载)。
曹操的老婆最有名的是卞氏，生有丕、彰、植、熊。倡家出身的她，六十花甲之年，成为天下第一贵妇人：皇太后。
作为一个从小就跑江湖卖艺的女人，卞氏见多识广而且极有主见，在全家上下惶恐不安没有主心骨的时候，28岁的卞氏挺身而出，料理内外事务。
当她听说丈夫的部属因为流言而要离去，她非常着急，不顾内外之别，按捺着自己满怀对丈夫吉凶的不安，亲自走出来对将要散去的部丛进行劝说：“曹君的生死不能光凭几句传言来确定。假如流言是别人编造出来的假话，你们今天因此辞归乡里，明天曹君平安返回，诸位还有什么面目见主人？为避未知之祸便轻率放弃一生名节声誉，值得吗？”
诸人面面相觑，被这个年轻女人说得哑口无言，惭愧不已。纷纷打消临阵脱逃的念头，决定留下等候曹操的消息。
卞氏一席话，为曹操挽留了一批人马。在那个兵荒马乱的年月，部属数目的多少与忠心，代表着一个人的威望，曹操人虽不在洛阳，他在洛阳的旧部却竟没有人离弃他，这一事实不用说也为远行他乡的曹操在异地招兵买马大壮了声威。
曹操的情人无从考证，但依他风流本性，料想也不会少，最有名是邹氏，这段典故在三国演义中是有记载的.
这个邹氏是张济之妻，张绣的婶娘，生的冶艳又本性淫浪，曹操攻宛城后自己的丈夫还尸骨未寒，她便耐不住深闺寂寞，已早有再结新欢之意，正好与曹操是一拍即合，两人结合结合在一起。
曹操也是精虫上脑，竟不察邹氏可能是兵变的祸水，加之贪恋她床上功夫，终日乐此不疲，不思军事务。
纸终归包不住火的，张绣闻听此事之后，勃然大怒，比自己带了绿帽子还憋火，当即领兵反戈，要将这对奸夫淫妇杀之消恨。
当时曹操正在帐内宣淫，听到外面人马哗变之声，登时惊骇的一泄千里，提起裤子就跑，原本是跑不掉的，所幸典韦忠心悍勇，留在后面阻敌送死，饶是如此，曹操大儿子也在途中被飞矢射死。
曹操所最喜欢的一个儿子，叫做曹冲，是一位“环夫人”所生。曹冲人极聪明，在很小的时候就懂得(或是发明了)用浮在水中的船，称一头大象的体重(曹冲叫人把象牵到船里，看这个船入水有多深，在船边划下记号；然后把象牵走，放入大小石头，到船边的入水记号相同为止；最后，把大小石头一一称其重量，加起来，那便是象的体重了)。
曹冲不仅聪明，而且心也极好。有一次，曹操挂在仓库里柱子上的马鞍子被老鼠咬破了。管库房的人心惊胆跳，怕被曹操发现了，就会一怒而处他以死刑。曹冲叫他不要怕，就把自己的一件衣服故意用刀子弄破一个洞，先让曹操看见，而且做出很愁的样子。曹操问曹冲：“你为什么发愁呢?”曹冲回答：“我的衣服被老鼠咬破了，有人告诉我；‘衣服被老鼠咬破了，人会倒霉。’”曹操说：“哪里的话？这是无知识的人胡说，你不要发愁。”过了不久，曹冲就叫那个管库房的人进来报告马鞍子被咬的事，向曹操跪下请罪。曹操笑了起来，对那个管库房的人说：“你起来，这件事不要紧。我儿子的衣服，夜里放在身边，还会有老鼠咬；这马鞍子放在库房，挂在柱子上，当然难免被老鼠咬了，你没有罪，去罢。”
可惜，这位有才有德的曹冲，在十三岁的时候便早死了。曹操哭得十分伤心。这一年，是建安十三年，曹操在赤壁乌林被周瑜、刘备击败的一年。
曹操打听到邴家有一个女孩于，刚死了不久，便向邴家的家长提亲，要替儿子曹冲的亡魂，娶邴小姐的亡魂。邴家不肯。
曹操又打听到甄家也有这么一个刚死了不久的女孩子，就改向甄家提亲。甄家倒肯了(能够替死了的小女儿找一个伴，而且活着的家属也与炙手可热的曹丞相攀上关系，有什么不好呢?邴家太固执了。原来，邴家的家长，是邴原，一位颇有骨气的读书人。他根本看不起曹操)。
曹操的最大的儿子曹修，死于建安三年征讨张绣之时。
次于曹修的，是曹丕。曹丕生于汉灵帝中平四年，比曹冲大九岁。
曹丕没有曹冲那么聪明，或那么心好。曹操一向对曹丕不太喜欢。除了曹冲以外，曹操所最喜欢的，第一是曹彰，其次是曹植。
曹丕、曹彰、曹植，还有一个曹熊，都是第一个小太太卞氏所生。卞氏出身是风尘女，原籍(山东临沂之北的)琅邪郡开阳县，流落在(安徽毫州)沛国谯县。她在二十岁的时候嫁给了曹操；当时，曹操是顿丘县的县令。她的命运很好，自从嫁给曹操以后，不仅衣食无忧，而且在建安二十一年做了魏国的王后；建安二十五年(延康元年)曹丕篡位以后，作了魏国的皇太后；在曹叡继位以后，作了“太皇太后”；活到了太和四年，七十一岁才死。
卞氏为人很好，私底下常常接济曹操的大太太丁氏。这位丁氏，可能是曹操的谯县小同乡，在儿子曹修死了以后与曹操闹翻，去了娘家；曹操亲自请她，她不肯回。卞氏每每乘着曹操不在家的时候，把她接来，厚加款待，在曹操回家以前把她送走。
丁氏所生的一个女儿，卞氏与曹操也待她很好，把她抚养成人，嫁给了夏侯惇的第二个儿子夏侯楙(懋)。
在卞氏所生的四个儿子之中，曹丕最大，曹熊最小，死得很早。中间的两个是曹彰与曹植。
曹丕颇有文才，写过一部《典论》。《典论》之中的一篇，叫做《论文》，指出文章好坏的标准，不可一概而论，因文章本身的性质而异：“奏议宜雅，书论宜理，铭诔尚实，诗赋欲丽”。他又说：文章是“经国之大业，不朽之盛事”，而政治上的飞黄腾达，只是“止乎一身”。而且，一个人的寿命，无论多长，迟早也是会死的。不如文章之能够把“声名”传于后世。
曹丕除了《典论》以外，也写了一部很像《聊斋志异》的《列异传》(在《太平御览》与《法苑珠林》里有《列异传》书的引文)。他不仅会写散文，诗也写得很好。并且创立了全篇七言的“七言体”：《燕歌行》。《燕歌行》的押韵方式，与今日的“七古”、“七绝”或“七律”完全不同；它是每一句都押韵的。这《燕歌行》一共两首，每首十六句，气很长，描写独守空房的女子，思念远在他方的丈夫。
曹植在文学史上的地位，比起曹丕来更高。曹植的五言诗，有抒情、说理、写景、祝颂、象征，种种的体裁与内容；在用字、措辞、押韵，尤其是情感的深度与意境的开拓上，不仅非曹丕所及，亦非建安七子中的王粲、刘桢所能及。例如，《七哀》中的四句：“愿为西南风，长逝入君怀，君怀良不开，贱妾当何依?”又如，《吁嗟篇》之中的八句：“卒遇回风起，吹我入云间，自谓终天路，忽然下沉泉，惊飙接我出，故归彼中田，当南而更北，谓东而反西。”这八句，批评家大可以说：“上追《离骚》”；在我看来，这八句比《离骚》“轻快”多了。
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